金圣叹生性洒脱，诙谐幽默，他的名字也颇有些韵味。
清人所写《金圣叹传》有写他：
绝意仕进，更名人瑞，字圣叹，除朋从谈笑外，惟兀坐贯华堂中，读书著述为务。或问“圣叹”二字何义？先生曰：“《论语》有两‘喟然叹曰’，在颜渊为叹圣，在与点为圣叹。予其为点之流亚欤！”所评《离骚》、《南华》、《史记》、杜诗、《西厢》、《水浒》，以次序定为“六才子书”，俱别出手眼。尤喜讲《易》，“乾”、“坤”两卦，多至十万馀言。
“《论语》”三句：两“喟然叹曰”，一见于《论语?子罕》，颜渊感叹孔子伟大，育人有方，是“叹圣”；一见于《论语?先进》，孔子赞叹诸弟子独曾点志向与自己一致，是“圣叹”。
金圣叹一生评点过不少古人名著，曾以《离骚》、《庄子》、《史记》、杜甫的诗歌、《水浒》和《西厢》合称为天下“六才子书”。并对《水浒》、《西厢》两书进行批改，很有独到见解。后又把《三国演义》称为“天下第一才子书”。
他讥讽冬烘秀才目《西厢》为yín_shū，而推《西厢》为“天地妙文”。
一方面他接受佛教的虚无思想，视人生若梦幻，所谓“天地梦境”，“众生梦魂”；
另一方面他又求真务实，孜孜于述作，以为“生死迅疾，人命无常，富贵难求，从吾所好，则不著书其又何以为活也”。
金圣叹文学批评的精彩之处在于对作品的艺术分析。他的诗文评说较平常,如强分律诗为二解，套用八股文起承转合之法说诗，颇为后人所诟病。但他评《水浒》、《西厢》二书时的艺术见解则独出手眼，将小说戏曲评点推进到新的高度。
他自谓评书“直取其文心”，“略其形迹，伸其神理”，实即旨在探索创作规律，在这方面确实颇有创见。他把人物性格的塑造放到首位，指出《水浒传》令人看不厌“无非为他把一百八个人性格都写出来”。
而塑造性格成功的关键是捕捉住人物的独特的个性，“人有其性情，人有其气质，人有其形状，人有其声口”。
他判定《水浒传》后50回系罗贯中“横添狗尾”，故尽行砍去,自称得“贯华堂古本”无续作，又伪造施耐庵序于前。遂成今传的70回本。又断言《西厢记》第五本非出王实甫之手，也是“恶札”，故截去而以《惊梦》收尾。
金圣叹还节评《国语》、《国策》、《左传》等书。其评点注重思想内容的阐发，往往借题发挥，议论政事，其社会观、人生观灼然可见。
他阐明了小说、戏剧等叙事文学创作不同于诗歌、散文写作的若干规律，强调小说要“因文生事”，而又非任意杜撰，要遵循生活的逻辑；同时又提出了以塑造人物性格为中心的观点和方法。
生既潇洒，死亦幽默。
大师金圣叹文笔幽默言语幽默，幽默了一辈子，连临终要事也还是幽默金圣叹因冒犯皇帝，受“抗粮哭庙”案牵连而被朝廷处以极刑。
大师身陷囹圄将被斩首时叫来狱卒说“有要事相告”。狱卒以为大师会透露出传世宝物的秘密或是什么惊天动地的大事，拿来笔墨伺候大师。但没想到大师的“临终要事”竟然还是幽默。金圣叹指着狱卒给的饭菜说：“花生米与豆干同嚼，大有核桃之滋味。得此一技传矣，死而无憾也！”
行刑日，凄凉肃穆，方圆不大的一块阴森森空地，四周闪着刀光剑影，显得阴森恐怖。胸藏秀气，笔走龙蛇，蔑视朝廷的一代文学批评家金圣叹，披枷戴锁，岿然立于囚车之上。刑场上，刽子手手执寒光闪闪的鬼头刀，令人毛骨悚然，不寒而栗。
刑场上，刚达天命之年的金圣叹，泰然自若，临刑不惧，昂然地向监斩索酒酣然畅饮，边酌边说：
“割头，痛事也；饮酒，快事也；割头而先饮酒，痛快痛快！”
眼看行刑时刻将至，金圣叹的两个儿子梨儿、莲子（小名）望着即将永诀的慈父，更加悲切，泪如泉涌。金圣叹虽心中难过，可他从容不迫，文思更加敏捷，为了安慰儿子，他泰然自若地说：“哭有何用，来，我出个对联你来对。”
于是吟出了上联：
莲子心中苦
儿子跪在地上哭得气咽喉干、肝胆欲裂，哪有心思对对联。
他稍思索说：“起来吧，别哭了，我替你对下联。”
接着念出了下联：
梨儿腹内酸
旁听者无不为之动容，黯然神伤。上联的“莲”与“怜”同音，意思是他看到儿子悲切恸哭之状深感可怜；下联的“梨”与“离”同音，意即自己即将离别儿子，心中感到酸楚难忍。
这副生死诀别对，出神入化，字字珠玑，一语双关，对仗严谨，可谓出神入化，撼人心魄。
金圣叹极爱对对子，又喜欢拜佛，几年前，他刚刚批点完《水浒传》、《西厢记》，一时无事可做。
一天夜里，已批书成癖的他，躺在床上辗转反侧，到了半夜乃毫无睡意，便披衣秉烛，信步行至报国去见寺里方丈，想对佛经予以批点。
鹤发童颜、长须飘飘的老方丈得知其来意后，慢条斯理地说：“想批佛经也可以，我有一个条件在先，我出一联，如你能对出，即取出佛经让你批点，否则请恕老僧不给脸面。”
当时正值半夜子时，忽听外面“笃笃”几声梆子声，老方丈灵机一动，脱口说出