唐宋两家之间早有交情，唐家的儿子唐腴庐和宋子文是好友，不仅一起在美国读书，回国后唐腴庐还成了宋子文的秘书。
在唐家人的眼中，从政并不是—份好的事业，唐乃安夫妇并不看好儿子的事业。但唐腴庐并没有把父母的话放在心上，他不但与宋子文来往密切，还常常把宋子文带回家来。
一来二往，宋子文结识了唐瑛，随着了解的加深，宋子文便被唐瑛所吸引。宋子文开始猛追唐瑛，一封封炽热的情书被送到唐瑛的梳妆台上。
宋子文虽然长唐瑛16岁，但当时的宋子文被认为是世界上最富有、成熟英俊、多金多权的男人，这对唐瑛自然也有着相当大的吸引力。
唐瑛的父亲对她与宋子文交往的事情极为反对，唐乃安认为“一朝天子一朝臣”，在他的观念里面，与政治扯上关系并不是什么荣耀的事情，反倒有可能为家人带来不能预知的麻烦。没想到，他的顾虑真的发生了。
1931年，唐腴庐被刺杀了。
当天，唐腴庐和宋子文本来准备到上海的火车站乘坐早晨的火车去南京。很不巧的是，当日唐腴庐的穿着打扮与同行的宋子文极为相似。两人坐车到达火车站之后，唐腴庐首先下车朝火车走去。这时突然有人放出烟幕弹来，随即一片烟雾散开。这时，本来宋子文也已下了车，但他见到烟幕弹后，立刻警觉地钻到火车下面。
在宋子文藏匿起来的同时，烟幕中传来一阵枪响，唐腴庐应声倒地。事情发生之后，司机和宋子文马上把唐腴庐送到最近的一家德国医院。当时唐腴庐膀胱上中了很多枪，情况十分危急。但是医院的医生却迟迟没有赶到，最后等德国医生准备好上手术台时，唐腴庐已经去世了。
这次刺杀事件震惊了上海滩。当时很多传言说唐腴庐是因为帮宋子文挡子弹，所以被杀的。事实上，唐腴庐是因为穿戴与宋子文极为相似，被误杀。执行这一暗杀计划的幕后人物，便是民国赫赫有名的暗杀大王王亚樵。
唐乃安本来就反对自己的孩子与宋子文来往，儿子去世后，悲痛异常的唐乃安对政治以及与政治有关的人更是到了深恶痛绝的地步。
更不幸的是，唐乃安本就患病，加上丧子之痛，于当年去世。
唐瑛与宋子文的关系，注定不会再有任何结果。宋子文对唐家的人自然是既内疚，又感激。也因为此，他不想再扰乱唐家的生活，于是打消了继续与唐瑛交往的念头。
宋子文的离去对唐瑛是否造成情感上的伤害，现在已经无从得知，只是宋子文写给她的那二十多封情书，一直深锁在唐瑛的小抽屉里。唐薇红提到这段往事时曾道：大姐和宋子文往来的情书有二十多封，“破四旧”时都被我烧掉了，我一边看，一边害怕死了，家里居然还有宋予文的笔迹，小时候我不知道还有这么回事。同时烧掉的还有我哥哥那件带血的长袍……那天烧掉的东西太多了，就在我现在住的衡山路房子里面，我一边烧一边放水冲，结果下面的邻居看见我们家烟雾滚滚，冲上来说，是不是着火了。
哥哥死了之后，是“国民政府”给了我们家赔偿，我还记得总额是一万担米，当时一担米是五块银元，所以是一大笔钱。那时候，家里光厨师就养了四个，一对扬州夫妻做中式点心，一个厨师做西式点心，还有个做大菜。